Kevin Lee и
Gregor Gillespie споделиха клетката в първата битка от главната карта на
UFC 244, което се провежда в Ню Йорк. Lee направи ударно завръщане в лека категория и изненада всички с брутална победа. В началото на срещата Gillespie веднага опита събаряне, но си плати и пое джабове от Kevin. Gillespie вкарва джаб, но получава десен от Lee. Десен и ъперкът от Gillespiе, а Lee отвръща с джаб.
Lee опитва ритник в главата, но не намира целта. Размяна на тежки удари от двамата бойци. Lee вкарва десен в главата, а след това и ритник в главата и Gillespie пада в тежък нокаут. Битката им продължи само 2 минути и 47 секунди.
С тази победа Lee прекъсва серията си от 2 поредни загуби и показва, че отново ще трябва да се съобразяват с него. Той сподели, че е готов за нова битка, която да го върне на върха. За Gillespie това е първа загуба в ММА, която спира неговата серия от 13 поредни победи.