Dana White е известен със своята страст към хазарта. Всъщност, не е тайна, че е прекарвал по цели нощи, играейки на блекджек, и почивайки си по 2 часа преди да закара децата на училище. В миналото White е споделял, че имало вечери, в които си тръгвал с по 5 000 000 долара от казиното. Понякога му се налагало също да тъпче парите в чували за смет, тъй като от казината не осигуряват куфарчета. Късмета обърна гръб на Dana white, който заложи $10 000 за победа на Mikey Garcia, който беше надигран от Errol Spence Jr. и инкасира първа загуба след 39 поредни победи.
Веднага заваляха критики към Dana White, който не искал да плаща на бойците си, а вместо това разхвърлял пари за хазарт.